侯德仕（马德钟饰）出生于黑道家族，却考取了调解员资格证，成为了靠舌头吃饭的调解专家。律师欧阳继（李思捷饰）是侯德仕的好友亦是竞争对手，极度理性的他习惯于用法律解决一切问题，两人因为信念不同常常吵闹不休，欧阳继的父亲欧阳边（黄光亮饰）在矛盾之中往往偏袒侯德仕，这让欧阳继愤愤不平。　　巫瑞薏（徐子珊饰）从小和患有自闭症的妹妹巫瑞嘉（朱千雪饰）相依为命，长大之后，事业和爱情都不如意的她来到了欧阳继的律师事务所打工赚钱，在调解课堂上同讲师侯德仕相识。侯德仕待人处事的原则和态度让巫瑞薏十分钦佩，随着时间的推移，两人之间产生了真挚的感情。《无间道》的出现曾经把香港电影以及香港黑帮题材电影推到了一个高峰，《无间道》很好但是太浪漫了，帅哥美女酷哥集合了更多的流行和大众元素，越看越觉得像是一场类罗汉系列的视觉系盛宴，直到杜琪峰和他的《黑社会》的出现，它也有影帝大腕，但《黑社会》系列却少了许多浪漫的气息，他更写实更传统很晦涩更压抑，如果不恰当的把《无间道》系列比作流行音乐，《黑社会》更像是古典音乐，更厚重更文化。
事实上，黑社会本身就是一种社会现象，是一种隐秘的亚文化群体，并且具有严密的组织。在香港这样的地方，黑社会早已成为一种文化渗透进了主流社会，许多帮会早已经有很久的历史和传统，警察想动却也动不得，就像邓伯在警察局里说的那样，“我们有五万弟兄，加上其他帮会一共十几万，你试试看不给他们吃饭会怎样”。于是在社会的无奈的默许下，黑社会得以做大，但是好像影片的主题一样，和为贵，只要“合作”，“爱国”，政府欢迎，如果有出格行为一样没商量。所以说，黑社会即便有很大势力，但它始终黑字在前，始终不能见光，它的发展固然有政府的某种程度的默许，但它永远不可能独立开来，它始终存活在社会的威慑下。于是，影片里出现了这样的画面，在黑云压顶的山顶，政府的象征尤勇虽然被古天乐一拳一拳的打，但最后瘫软的坐在地下的人是古天乐，尤勇站着俯视他，头顶是压抑的一副风雨欲来的天，背后是巍峨的青山，这是一种压迫感，那句好好合作的潜台词就是你老实点待着别逼我们对你出手。当时的场面虽然只有两个人在场但是很有力量，导演要说的在这里表现了出来，邪不压正，黑社会始终是黑的，始终被限制着的。这就很残酷而不是浪漫了。
回头来看一看电影。帮派生活无外乎生意和斗，《无间道》是帮会和警察猫抓老鼠，《黑社会》是帮会内部自己斗，杜琪峰的着眼点是真正的黑社会内部，黑社会文化，切入点是话事人选举，这种比“香港选特首还早100年”的制度。混帮会的谁人不要上位，谁人不贪，帮会内部争夺无非抢地盘抢位子，所以这个切入点选的很好很现实。乐少和大D争，争的两个叔父辈从山上滚下去又拿上来接着滚，争的大D差点自开门户被所有人打，争的跑到内地抢一根棍子结果自己人打自己人肩膀上插把刀也不管，争到最后都发了誓只爱兄弟不爱黄金的大D始终放不下话事人的野心生被乐少活活砸死，生砸了2分钟只叫人害怕。
然后是乐少和吉米争，争的乐少一脚把德高望众的邓伯揣下楼梯，争的吉米差点被兄弟飞机干掉，争的吉米生把一个人给剁了，争的乐少最后活活被自己人敲死，争到最后吉米却发现自己争来争去没争过大陆公安，争到的龙头棍和话事人位子P都不是瘫坐在地上。
美国人也总统选战，无非是比着砸钱和吹牛，但是到了黑社会的选战就是比着杀人比着玩手段了，手段多毒辣都无所谓，只要达到目的就行了。导演没有回避这些争夺，尤其是第二部更是写实的血淋淋的拍着这些手段。杜琪峰从头到尾没有用过枪，即便偶尔拿出来也从来没有过开枪的镜头，所有的打斗都是砍刀甚至菜刀，所有的都是冷兵器的生干生砍，好几场小规模的械斗从第一部里飞机拿到龙头棍到第二部吉米带人闯棺材铺，再到第二部最后飞机在街上被追杀，都是一队人拿着刀砍来砍去。不用枪是因为要保留帮会的传统，用枪太现代不够厚重。而另一方面，冷兵器才更有震撼，打枪很酷很帅但是不够血腥不够暴力，这种暴力不是吴宇森式的枪火衬托下的暴力，而是一种冷暴力，血淋淋的原始的暴力。于是，影片的气氛是这样阴暗了的，是这样压抑了的，是这样震撼了人心的。
影片的基调和色调是黑暗的，没有明亮跳跃的色调，天似乎都从来没有湛蓝过，没有女性角色让影片没有温和感（两部一共两个女人一共也就五句词），镜头语言始终是冷静的，就好像一双眼睛毫无思想的注视着发生的一切。两部都出现了钓鱼的场景，在对待钓鱼同一个事情的时候显现出了不同人物之间个性的差异，水静，在岸上发生的事情却不那么平静。第一部在钓鱼的时候乐少砸死了大D，在第二部乐少和东莞仔摊牌，东莞仔差点就动手了。相比第一部的钓鱼场景，第二部的更有张力，当东莞仔腾的站起身的时候气氛被触发了，但是因为有别人出现他没有动手，镜头凝滞了，带着远和近的切换，一个站着，剑拔弩张，一个坐着，稳如泰山，没有台词和对白，远景的停滞，张力就显出来了。
还有一场是乐少和吉米摊牌，在酒吧里，灯光昏暗，但是有光会时不时的扫过来，乐少在说话的时候脸上时阴时明，更显得他的阴险和狡诈，那个场景对光线明暗的掌握很成功，气氛很好，很符合那种行走在黑白双线交界的人们的状态。
对于出现的人物，充满了宿命感，每个人都是一个类型，每个人都有一种命。
大D，蛮横嚣张甚至无脑，他贪恋地位，为了选举给人塞钱，做事心狠手辣不计后果，永远的自以为是但其实不够聪明，总是有点神经质。他单纯，因为他不会算计因为他一根筋所以最后他被算了，他不懂忍让所以让邓伯带头选了乐少为了“平衡”。他在宣誓的时候喊的很大声，但是他沉不住气，就像钓鱼一样，不静心鱼又怎么会上钩，不忍辱负重不学勾践怎么东山再来。他简单的以为大家都是兄弟竟然提出两个话事人的天真想法，难免落得一个被砸死的下场。你把别人当兄弟别人可未必，人一有权可什么都说不准了。
乐少，他和大D是明显的两极。他十分收敛，第一部的开篇他怎么看怎么像是一个普通的中年男子，所以为了平衡他才能当选话事人。和这份收敛相伴的就是相对称的阴险和狡猾。有什么我不跟你明着来，看着和善其实狠毒的很，不光是让手下人做还是自己亲自动手都干净利落毫不留情。他算计好了所有让你跟着我的套走，不依就处置。就像第一部里，在车里，他不动声色的说：“尖沙嘴有多少家夜总会，多少家桑拿，光保护费一个月就要收一千多万，胃口再大也不可能独吞掉”这样的话最后让大D乖乖的屈服，他那时嘴角的不动声色的笑容正是这个人最特征性最脸谱化的写照。
吉米，另外一个主要人物，他的身上宿命感更强。因为他只是想做生意，他为了能做生意才参选话事人，他为了能当选才使用一切手段。他对权力没有执着只是对钱有。他同样足够狠毒，他能拿着菜刀把人分尸了，足见他的狠毒。那一段的长镜头表现了他狠毒的一面，他当时的认真和专注，事后的面无表情面不改色，是影片的华彩部分，更是对这个人的深层挖掘。他要做好人，但是趟了混水没有那么容易能洗刷的，他不愿意做一个古惑仔，却发现连同大陆公安在内都希望他接着坐下去，当他瘫坐在地的时候实际上是对他自己命运的屈服，他只能认命了。想起他的老大曾经说过的话，“我们这些人混帮会就只会吃喝嫖赌，而你，要做就要做那个最大最有权势的”，可对他来说，最后做到了最大最有权势的那个却其实什么都没有得到。
飞机，这不是一个主要人物，却非常重要。他是最典型的古惑仔，和陈小春郑伊健演的那种古惑仔又不一样。他没有太多兄弟的观念，有的更多的是老大的观念，他用命在搏，搏什么，搏上位，搏赏识，更是搏生存。当第二部最后他从吉米的车上下来的时候，扔掉名片的时候，他仍然义无反顾的投入他的江湖里去了。他很简单，他的生活就是打和杀，那种特别纯粹的江湖感觉，特别宿命特别悲壮。他过那种有一天没一天可能第二天就身首异地的生活。
东莞仔，很干练很下得去手，他像极了大D，有野心但是没有谋略，只能被人利用。
大头，第一部里喊着“怎么怎么就五雷轰顶”，“怎么怎么就死于万刀之下”的大头第二部竟然在棺材里待到结束，实在不知道为什么，有点奇怪。
杜琪峰终于做出了一个江湖，更真实，不浪漫的江湖，很血腥很传统很有力量。他塑造的人物很宿命同时也很有代表性，因为这样的人物这样的事情可能正在你所不知道的某个角落里发生着。
这是一部贴满了杜式黑色美学标签的电影。很黑，很暴力。